銅催化的不對稱Sonogashira碳(sp^3)-碳(sp)偶聯(lián)反應(yīng)
關(guān)鍵詞：sonogashira偶聯(lián)反應(yīng) 交叉偶聯(lián)反應(yīng) 鹵代烷烴 立體選擇性 日本大阪大學(xué)
摘要：交叉偶聯(lián)反應(yīng)是構(gòu)建碳–碳鍵的最高效的方法之一,2010年諾貝爾化學(xué)獎即授予了在該領(lǐng)域做出杰出貢獻的3位科學(xué)家.Sonogashira偶聯(lián)是構(gòu)建炔類化合物的一個重要的方法.經(jīng)典的Sonogashira偶聯(lián)反應(yīng)由日本大阪大學(xué)的Kenkichi Sonogashira教授于1975年報道[1].在鈀/銅雙金屬催化體系下,芳基鹵代物或其類似物與端炔反應(yīng)生成新的碳(sp2)–碳(sp)鍵,得到相應(yīng)的內(nèi)炔烴.近年來,發(fā)展碳(sp3)–碳(sp)類型的Sonogashira交叉偶聯(lián)反應(yīng),尤其是如何實現(xiàn)更具挑戰(zhàn)的不對稱Sonogashira交叉偶聯(lián)已經(jīng)成為化學(xué)家關(guān)注的一個重要課題[2~5].由于鹵代烷烴的氧化加成較難,形成的金屬烷基物種容易發(fā)生β-氫消除,再加上反應(yīng)的立體選擇性控制困難等問題,不對稱Sonogashira交叉偶聯(lián)反應(yīng)成功的報道非常少,且局限性很大.例如,對于軸手性或者面手性的碳(sp2)–碳(sp)鍵構(gòu)建,需要特定的導(dǎo)向基團[3],而且對映選擇性不高;對于中心手性的碳(sp3)–碳(sp)鍵的構(gòu)建,一般需要使用預(yù)先活化的炔基金屬試劑,反應(yīng)條件相對苛刻,底物普適性并不理想[4,5].因此,發(fā)展高效的催化反應(yīng)體系,實現(xiàn)溫和條件下的原子經(jīng)濟性的不對稱Sonogashira偶聯(lián)仍是當(dāng)前該領(lǐng)域研究的一個前沿和難點.
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